Antico fortilizio dei Cancellieri di Pistoia, appartenne agli Strozzi poi a Rucellai che, nel 1474 lo vendette a Lorenzo il Magnifico. I lavori della Villa iniziarono nel 1487 su progetto di Giuliano da Sangallo, interrotti nel 1492 con la morte di Lorenzo. I lavori furono ripresi nel 1513 con il ritorno dei Medici a Firenze. Viene rinnovato lo schema della villa, non più gravitante intorno ad una corte chiusa, come in edifici medievali, ma attorno ad un salone intorno al quale sono disposti gli ambienti principali, lungo l'asse longitudinale dell'edificio. La centralità del salone della villa è sottolineata dalla presenza dello scenografico ciclo pittorico, celebrativo della famiglia Medici, iniziato dai pittori Franciabigio, Andrea del Sarto e Pontormo, e portato a termine, cinquanta anni dopo, da Alessandro Allori. Interventi successivi hanno arricchito e in parte trasformato la villa; in particolare, agli inizi del XIX secolo, l'architetto Pasquale Poccianti ha portato trasformazioni improntate ad una maggiore funzionalità.
Ulteriori aggiornamenti stilistici furono effettuati durante il periodo unitario per la presenza dei Savoia. Il giardino, ad est della villa, oggi non rispecchia l'impianto cinquecentesco, la redazione attuale risale ai primi del Novecento.
Il giardino è dotato di un vivaio per gli allori, serre per le piante stagionali e di un grande stanzone per agrumi. Il parco, che si estende per nove ettari alle spalle della villa, non è coevo all'impianto originale: l'aspetto attuale va riferito alle sistemazioni operate dal paesaggista Joseph Frietsch, che fu responsabile delle più belle opere di giardinaggio del periodo del Granducato di Leopoldo II.

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