Pietro Perugino dipinse questo capolavoro tra il 1493 e il 1496 nella Sala Capitolare del complesso di Santa Maria de' Pazzi, costruzione benedettina del XIII secolo. L'affresco fu commissionato dai nobili fiorentini Giovanna e Dioniso Pucci e ricopre interamente la parete della Sala Capitolare, alla quale si accede attraversando suggestivi corridoi, imponendosi allo spettatore con la sua maestosa e drammatica scena. Il tema tradizionale della Crocefissione è dominato da un fondo paesaggistico chiaro e pacato, delimitato dai contorni architettonici reali delle volte del soffitto, ripresi dalla tripartizione degli archi illusivi. I personaggi che sono introdotti nell'iconografia della scena, inoltre, rimandano chiaramente al luogo monastico: il Cristo in croce è raffigurato con ai piedi la Maddalena, Santa cui fu dedicata la Chiesa, mentre - nella sezione a sinistra - la Vergine, tradizionalmente presente in questo tema sacro, è accompagnata da San Bernardo, teologo dell'ordine cistercense, associato qui a tre alberi che fondono le loro fronde, forse a simboleggiare la Trinità. Nella parte destra vediamo invece Giovanni Evangelista, che assieme alla Vergine è una presenza frequente nelle crocifissioni, affiancato da San Benedetto, patriarca della regola monastica più diffusa dell'occidente medievale.

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